tp4

README.md

@@ -16,4 +16,8 @@ Cryptographie - Outils et algorithmes
 - cm : [Algorithmes à clefs publiques](cours/crypto.pdf). 
 - tp : [Diffie-Hellman](td_tp/tp3)
 
+#### Semaine 4
+- cm : [Signatures, certificats](cours/crypto.pdf). 
+- tp : [OpenSSL (chiffrements, hashages, signatures, certificats)](td_tp/tp4)
+
 

td_tp/tp4/README.md

@@ -0,0 +1,444 @@
+# TP4
+
+> Dans ce tp, on utilise la boîte à outils **openssl** pour :
+>
+> -   Chiffrage/déchiffrage (symétriques et à clés publiques).
+> -   Hashage.
+> -   Signature.
+> -   Création/utilisation de certificats.
+
+### OpenSSL
+<details><summary>Openssl</summary>
+<div>
+Vous pouvez utiliser les fonctionnalités suivantes :
+
+  ```bash
+  openssl genrsa -out fichier_rsa.priv size 
+  ```
+
+génére la clé privé RSA de taille size. les valeurs possible pour size
+sont : 512, 1024, etc.
+
+  ```bash
+  openssl rsa -in fichier_rsa.priv -des3 -out fichier.pem 
+  ```
+
+chiffre la clef privé RSA avec l'algorithme DES3. Vous pouvez utiliser DES, 3DES, IDEA,etc.
+
+  ```bash
+  openssl rsa -in fichier_rsa.priv -pubout -out fichier_rsa.pub
+  ```
+
+stocke la partie publique dans un fichier à part (création de de la clé
+publique associée à la clef privée dans le fichier fichier.pem).
+
+  ```bash
+  openssl enc -algo -in claire.txt -out chiffre.enc
+  ```
+
+pour le chiffrement de claire.txt avec l'algorithme spécifié (`openssl enc --help` pour avoir la liste des possibilités ou bien openssl
+list-cipher-commands) dans un fichier chiffre.enc.
+
+  ```bash
+  openssl enc -algo -in chiffre -d -out claire
+  ```
+
+pour le déchiffrement.
+
+  ```bash
+  openssl dgst -algo -out sortie entrée 
+  ```
+
+pour hacher un fichier. L'option -algo est le choix de l'algorithme de
+hachage (sha, sha1, dss1, md2,md4, md5, ripemd160).
+
+  ```bash
+  openssl rand -out clé.key nombre_bits
+  ```
+
+pour générer un nombre aléatoire de taille nombre_bits (utiliser
+l'option -base 64 pour la lisibilité).
+
+  ```bash
+  openssl aes-256-cbc -in claire.txt -out chiffre.enc -e -k clé.key
+  ```
+
+pour chiffrer un fichier avec l'AES.
+
+  ```bash
+  openssl rsautl -encrypt -inkey rsa.pub -in clair.txt -out chiffre.enc
+  ```
+
+chiffrer fichier.txt avec la RSA en utilisant la clef publique rsa.pub.
+
+  ```bash
+  openssl rsautl -decrypt -inkey rsa.priv -in chiffre.enc -out fihcier.txt
+  ```
+
+pour déchiffrer le fichier fic.dec.
+
+  ```bash
+  openssl rsautl -sign -inkey ras.priv -in fichier.txt -out fic.sig
+  ```
+
+pour générer une signature.
+
+  ```bash
+  openssl rsautl -verify -pubin -inkey rsa.pub -in  fic.sig
+  ```
+
+pour vérifier une signature.
+</div>
+</details>
+
+### Chiffrage symétrique
+
+#### Avec mot de passe
+
+La liste des algorithme de chiffrement symétrique est donnée par la
+commande
+
+  ```bash
+  openssl enc -ciphers
+  ```
+
+Pour chiffrer le fichier toto avec le système Blowfish en mode CBC, avec
+une clé générée par mot de passe, le chiffré étant stocké dans le
+fichier toto.chiffre , on utilise la commande :
+
+    openssl enc -bf-cbc -in toto -out toto.chiffre
+
+Pour déchiffrer le même message, on utilise la commande :
+
+    openssl enc -bf-cbc -d -in toto.chiffre -out toto.dechiffre
+
+**Exercice 1**
+
+ - Chiffrer et déchiffrer un fichier de votre choix. Vérifier avec la
+   commande `diff`.
+ - Comment expliquer la différence de taille du fichier et du fichier
+   chiffré ?
+ - Que se passe-t-il si le mot de passe est invalide ?
+
+**Exercice 2**
+
+Le cryptogramme [cryptogramme](./cryptogramme) a été chiffré avec AES en
+mode CBC, la clé de 128 bits ayant été obtenue par mot de passe. Sachant
+le codage en base 64 du mot de passe est `VHN1bmFtaQo=`, déchiffrez le
+cryptogramme.
+
+#### Avec clé explicite (mode CBC)
+
+Pour chiffrer le fichier toto avec une clé explicite, il faut utiliser
+les options -K (ou -kfile) et -iv
+
+ - `-K` ( K majuscule) suivi de la clé exprimée en hexadécimal ;
+ - `-iv` ( iv en minuscules) suivi du vecteur d'initialisation exprimé
+    en hexadécimal.
+
+L'exemple qui suit montre la commande pour chiffrer toto avec Blowfish
+en mode CBC avec un vecteur d'initialisation de 64 bits, et une clé de
+128 bits :
+
+    openssl enc -bf-cbc -in toto -out toto.chiffre \
+    -iv 0123456789ABCDEF \
+    -K 0123456789ABCDEF0123456789ABCDEF
+
+**Exercice 3**
+
+Générez une clé pour aes-256, ainsi qu'un vecteur d'initialisation
+(128 bits). Chiffrez et déchiffrez (AES 256 en mode CBC) le fichier
+clair correspondant au cryptogramme de la question précédente.
+
+### Chiffrage à clé publique
+
+On peut générer des clés RSA avec la commande
+
+    openssl genrsa -out keyfile size 
+
+**Exercice 4**
+
+Générez une clé RSA sur 2048 bits dans le fichier key.pem. Que donne
+`cat key.pem.`
+
+    openssl rsa -in keyfile -text -noout
+
+permet de visualiser vos clés
+
+**Exercice 5**
+
+ - Exportez la partie publique de votre clé dans key.pub.Regardez le
+   fichier.
+ - Chiffrez la clé privée avec idea et un mot de passe. Regardez ce que
+   contient le fichier.
+
+   ```bash
+   openssl rsa -in  maCle.pem -idea -out maCle.pem
+   ```
+
+ - Chiffrez "un petit fichier". Quelle est la taille du fichier
+    chiffré ? Déchiffrez-le.
+ - Que se passe-t-il pour un gros fichier ? pourquoi ?
+
+**Exercice 6**
+
+Envoyez votre clé publique à un camarade. Celui-ci vous enverra la sienne.
+Générer un petit fichier texte et envoyez-le à votre voisin chiffré avec
+sa clef publique. Lui vous enverra un fichier chiffré avec sa clef.
+Renvoyez-lui le message qu'il vous a envoyé mais en clair.
+
+**Exercice 7**
+
+Toujours en binome : A génére une clef AES 256 qu'il chiffre avec la
+clef publique RSA de B et il lui envoye le chiffré. A partir de là, B
+récupère la clef (en clair), et il chiffre un gros fichier avec l'AES et
+la clef AES. Il envoie le gros fichier chiffré à A qui doit le
+déchiffré.
+
+### Hachage et mots de passe
+
+Pour calculer un hachage, utiliez la commande
+
+    openssl dgst -algo -out hash fichier
+**Exercice 8**
+
+1. Visitez les possibilités de la commande prime d’OPENSSL.
+2. Testez la primalité d’un nombre donné : en plus de la réponse, constatez que l'écho de ce nombre
+a lieu en hexadécimal.
+3. Testez la primalité d’un nombre passé directement en hexadécimal.
+4. (facultatif) Ecrivez un petit shell-script UNIX de façon à faire afficher les nombres premiers d'un
+intervalle donné (utilisez seq ou autre).
+
+**Exercice 9**
+
+1.  À l'aide de la commande dgst, obtenir dans bash.hash, le hachage du
+    fichier exécutable `/usr/bin/bash`, en choisissant SHA256 (Secure
+    Hash Algorithm) comme algorithme de hashage. Refaire pour obtenir la
+    version binaire du hash dans le fichier executable.hash.bin.
+    Comparer la taille de `/usr/bin/bash`, de executable.hash et de
+    executable.hash.bin. Quelle est la longueur du hash en nombre de
+    bits ? On recommence avec un fichier court oof. Quelle est la
+    longueur du hash en nombre de bits ?
+2.  Changer un seul **bit** dans oof. Comment change le hash ?
+
+3.  On recommence avec MD5 (Digest Message) comme algorithme de hashage.
+    Quelle est la longueur des hashs en nombre de bits.
+
+4.  Récupérez les fichiers [fichier1](./M1.ps.gz) et
+    [fichier2](./M2.ps.gz). Décompressez-les, et regardez leur contenu.
+5.  Calculer leur empreinte MD5 avec `openssl`. Conclusion ?
+
+6.  Même question avec SHA-1 et SHA256.
+7.  S'il s'agit tout simplement de calculer des hashs, on peut utiliser
+    directement certaines commandes, sans passer par openssl. Par
+    exemple les commandes md5sum ou shasum. C'est le cas, par exemple,
+    lorsqu'on télécharge des packages dont on veut vérifier l'intégrité
+    de la copie (à condition bien sûr que le site officiel de l'éditeur
+    du package publie le hash du package).
+
+**Exercice 10**
+
+Vous vous retrouvez en possession du hachage MD5 d'un mot de passe que
+vous voulez casser.
+
+    dde2790ce930e3d425305c36afd4e69c
+
+Ecrivez un programme force brute qui teste tous les mots d'un
+dictionnaire. Pour calculer le hachage MD5 d'une chaîne, utilisez la
+fonction MD5 de openssl (-lcrypto à la compilation)
+
+```c
+#include <openssl/md5.h>
+unsigned char *MD5(const unsigned char *d, unsigned long n,
+                         unsigned char *md);
+```
+
+Testez avec le dictionnaire [cracklib-small](./cracklib-small.gz)
+
+**Exercice 11**
+
+Vous avez réussi à récupérer le fichier `/etc/shadow` d'un serveur avec
+la ligne suivante
+
+    toto:$6$oAwY6QyT$WALN/YdWiU16lh19DqFHgLYYj77Grn3L88L8vX8IkgXQJyxH1r4L9/2zjY1fdM81Sx/cv821MXfPHbP.nvR2W.:16680:0:99999:7:::
+
+Retrouvez le mot de passe du compte toto en procédant comme à
+l'exercice précédent (utliser la fonction `crypt`)
+
+```c
+#include <crypt.h>
+char *crypt(const char *key, const char *salt);
+```
+
+### Signature
+
+Pour signer un "document", on calcule d'abord une empreinte de ce
+document. La commande **dgst** permet de le faire.
+
+    openssl dgst -algo -out hash fichier
+
+Signer un document revient à signer son empreinte. Pour cela, on utilise
+l'option `-sign` de la commande **rsautl**.
+
+    openssl rsautl -sign -in hash -inkey cle -out signature
+
+et pour vérifier
+
+    openssl rsautl -verify -in signature -pubin -inkey cle -out hash
+
+**Exercice 12**
+
+Le fichier [signatures.tar.gz](./signatures.tar.gz) contient deux
+fichiers accompagnés d'une signature, ainsi que la clé publique de la
+clé RSA ayant produit la signature. De ces deux fichiers, lequels a bien
+été signé.
+
+**Exercice 13**
+
+Reprenez le binôme de la partie RSA. Envoyez à votre binôme le fichier
+/etc/passwd et une signature, qui la vérifiera.
+
+### Certificats
+
+#### Création d'une autorité de certification (permettant de signer les demandes de certificats)
+
+Vous allez jouer le role d'une autorité de certification. 
+
+Par défaut, OpenSSL utilise le fichier de configuration 
+
+```
+/etc/ssl/openssl.cnf
+```
+
+pour la génération des certificats. Pour utiliser un fichier de
+configuration personnalisé, il suffit d'ajouter l'argument "-config
+{fichier_de_configuration_personnalisé}" à la commande openssl.
+Avant de pouvoir générer un certificat , il faut obligatoirement générer
+une clé RSA ou DSA. Générez une clé RSA `mykey.pem` pour l'autorité de
+certification chiffrée avec idea.
+
+Pour générer ses propres certificats, sans passer par une autorité de
+certification externe :
+
+     openssl req -new -x509 -key mykey.pem -out ca.crt -days 1095
+
+On indique pour le paramètre `-out` le nom de l'autorité de
+certification à générer puis la durée de validité en jour avec le
+paramètre `-days` Cette autorité de certification permettra de signer
+les futures demandes de certificats auto-signés. Cette génération est à
+faire une seule fois. Le Common Name à indiquer ne doit correspondre à
+aucun nom de domaine ayant besoin d'un certificat. Cette autorité de
+certification peut-être mis à disposition du public afin d'être intégré
+dans les différents navigateurs comme étant une autorité de
+certification reconnue.
+
+#### Création d'une requête de certificat
+
+Vous allez jouer le role de quelqu'un qui veut obtenir un certificat
+pour sa clé RSA. Générez une clé RSA dans mykey.pem.
+
+**Exercice 14**
+
+Générez une requête de demande de certificat pour votre clé.
+
+    openssl req  -new -key maCle.pem -out maRequete.pem
+
+Consulez cette requête avec
+
+    openssl req  -in maRequete.pem -text -noout
+
+**Exercice 15**
+
+Expliquez les différents éléments contenus dans cette requête. La clé
+privée du sujet y figure-t-elle ?
+
+#### Génération du certificat final
+
+**Exercice 16**
+
+A l'aide de la requête de certificat, générez un certificat pour votre
+clé publique. Vous jouez donc le role ici de l'authorité de
+certification.
+
+    openssl x509 -req -in maRequete.pem -out moncertif.pem -CA ca.crt -CAkey mykey.pem -CAcreateserial -CAserial ca.srl -days 90
+
+Affichez ce que contient le certificat.
+
+L'option `-CAcreateserial` est à utiliser seulement la première fois.
+Ceci va générer un identifiant (ca.srl). Lors des prochaines
+certification (pour renouvellement ou pour d'autres domaines)
+l'identifiant, contenu dans le fichier ca.srl, sera incrémenté à
+l'aide de l'option -CAserial ca.srl
+
+Pour vérifier la validité d'un certificat, on peut utiliser la commande
+verify :
+
+    openssl verify -CAfile ca.crt moncertif.pem
+
+**Exercice 17**
+
+Vérifier le certificat généré.
+
+#### ncat avec SSL/TLS
+
+On va utiliser ncat qui supporte SSL/TLS.
+
+1.  Avec tcp, échangez un fichier entre un client et un serveur ncat.
+    Vérifier avec tcpdump que le fichier passe **en clair** !.
+2.  Refaire la question précédente en utilisant SSL/TLS.
+    -   Le serveur a maintenant besoin du certificat, et de la clé privé
+        correspondante (option `--ssl-cert` et `--ssl-key`)
+    -   Le client doit aussi se connecter avec l'option `--ssl`.
+    -   Le contenu du "fichier" échangé passe-t-il encore "en clair"
+        ?
+
+3.  Que se passe-t-il coté client si vous rajoutez l'option
+    `--ssl-verify` ?
+
+        ncat --ssl-verify --ssl localhost  port
+
+4.  Avec l'option `--ssl-trustfile`, dites à ncat de faire confiance à
+    l'autorité de certification qui a signé le certificat du serveur.
+5.  Connectez-vous au serveur ncat en utilisant votre browser. Pour
+    cela, faites un fichier `rep.http` qui contient une réponse http qui
+    sera renvoyée au navigateur. Par exemple  
+
+    ```html 	
+	HTTP/1.1 200 OK
+
+    <html>
+     <head>
+      <title>TP</title>
+     </head>
+     <body>
+      <h1>TEST</h1>
+     </body>
+    </html>
+    ```
+
+    Le serveur renvoie systématiquement la même réponse :
+
+        ncat -l 8080 < rep.http
+
+    Vérifiez depuis votre navigateur.
+
+6.  On veut cette fois-ci se connecter à notre serveur ncat en https. On
+    utilise localhost comme nom.
+7.  Testez depuis votre navigateur. Que se passe-t-il ? Dites au
+    navigateur que vous faites confiance à l'autorité qui a signé le
+    certificat du serveur (comment ?)
+8.  Malgré tout, cela ne suffit pas. Le navigateur devrait vous réclamer
+    l'extension `subject Alternative Names` qui permet d'associer
+    emails, ip, noms, etc. En l'occurence, il faut associer le nom
+    localhost au certificat.
+
+    En tant qu'autorité de certification, recréez le certificat du
+    serveur en ajoutant localhost comme nom associé au certificat.
+
+        openssl x509 -req -in maRequete.pem -out moncertif.pem -CA ca.crt -CAkey mykey.pem -CAcreateserial -CAserial ca.srl -days 90 -extfile x509.cnf
+
+    le fichier x509.cnf
+
+        subjectAltName = DNS:localhost
+
+    Retestez.