BUT2FI_R4.B.10/td_tp/tp4

TP4

Dans ce tp, on utilise la boîte à outils openssl pour :

• Chiffrage/déchiffrage (symétriques et à clés publiques).
• Hashage.
• Signature.
• Création/utilisation de certificats.

OpenSSL

Openssl

Vous pouvez utiliser les fonctionnalités suivantes :

openssl genrsa -out fichier_rsa.priv size 

génére la clé privé RSA de taille size. les valeurs possible pour size sont : 512, 1024, etc.

openssl rsa -in fichier_rsa.priv -des3 -out fichier.pem 

chiffre la clef privé RSA avec l'algorithme DES3. Vous pouvez utiliser DES, 3DES, IDEA,etc.

openssl rsa -in fichier_rsa.priv -pubout -out fichier_rsa.pub

stocke la partie publique dans un fichier à part (création de de la clé publique associée à la clef privée dans le fichier fichier.pem).

openssl enc -algo -in claire.txt -out chiffre.enc

pour le chiffrement de claire.txt avec l'algorithme spécifié (openssl enc --help pour avoir la liste des possibilités ou bien openssl list-cipher-commands) dans un fichier chiffre.enc.

openssl enc -algo -in chiffre -d -out claire

pour le déchiffrement.

openssl dgst -algo -out sortie entrée 

pour hacher un fichier. L'option -algo est le choix de l'algorithme de hachage (sha, sha1, dss1, md2,md4, md5, ripemd160).

openssl rand -out clé.key nombre_bits

pour générer un nombre aléatoire de taille nombre_bits (utiliser l'option -base 64 pour la lisibilité).

openssl aes-256-cbc -in claire.txt -out chiffre.enc -e -k clé.key

pour chiffrer un fichier avec l'AES.

openssl rsautl -encrypt -inkey rsa.pub -in clair.txt -out chiffre.enc

chiffrer fichier.txt avec la RSA en utilisant la clef publique rsa.pub.

openssl rsautl -decrypt -inkey rsa.priv -in chiffre.enc -out fihcier.txt

pour déchiffrer le fichier fic.dec.

openssl rsautl -sign -inkey ras.priv -in fichier.txt -out fic.sig

pour générer une signature.

openssl rsautl -verify -pubin -inkey rsa.pub -in  fic.sig

pour vérifier une signature.

Chiffrage symétrique

Avec mot de passe

La liste des algorithme de chiffrement symétrique est donnée par la commande

openssl enc -ciphers

Pour chiffrer le fichier toto avec le système Blowfish en mode CBC, avec une clé générée par mot de passe, le chiffré étant stocké dans le fichier toto.chiffre , on utilise la commande :

openssl enc -bf-cbc -in toto -out toto.chiffre

Pour déchiffrer le même message, on utilise la commande :

openssl enc -bf-cbc -d -in toto.chiffre -out toto.dechiffre

Exercice 1

• Chiffrer et déchiffrer un fichier de votre choix. Vérifier avec la commande diff.
• Comment expliquer la différence de taille du fichier et du fichier chiffré ?
• Que se passe-t-il si le mot de passe est invalide ?

Exercice 2

Le cryptogramme cryptogramme a été chiffré avec AES en mode CBC, la clé de 128 bits ayant été obtenue par mot de passe. Sachant le codage en base 64 du mot de passe est VHN1bmFtaQo=, déchiffrez le cryptogramme.

Avec clé explicite (mode CBC)

Pour chiffrer le fichier toto avec une clé explicite, il faut utiliser les options -K (ou -kfile) et -iv

• -K ( K majuscule) suivi de la clé exprimée en hexadécimal ;
• -iv ( iv en minuscules) suivi du vecteur d'initialisation exprimé en hexadécimal.

L'exemple qui suit montre la commande pour chiffrer toto avec Blowfish en mode CBC avec un vecteur d'initialisation de 64 bits, et une clé de 128 bits :

openssl enc -bf-cbc -in toto -out toto.chiffre \
-iv 0123456789ABCDEF \
-K 0123456789ABCDEF0123456789ABCDEF

Exercice 3

Générez une clé pour aes-256, ainsi qu'un vecteur d'initialisation (128 bits). Chiffrez et déchiffrez (AES 256 en mode CBC) le fichier clair correspondant au cryptogramme de la question précédente.

Chiffrage à clé publique

On peut générer des clés RSA avec la commande

openssl genrsa -out keyfile size 

Exercice 4

Générez une clé RSA sur 2048 bits dans le fichier key.pem. Que donne cat key.pem.

openssl rsa -in keyfile -text -noout

permet de visualiser vos clés

Exercice 5

• Exportez la partie publique de votre clé dans key.pub.Regardez le fichier.

• Chiffrez la clé privée avec idea et un mot de passe. Regardez ce que contient le fichier.

  openssl rsa -in  maCle.pem -idea -out maCle.pem
  

• Chiffrez "un petit fichier". Quelle est la taille du fichier chiffré ? Déchiffrez-le.

• Que se passe-t-il pour un gros fichier ? pourquoi ?

Exercice 6

Envoyez votre clé publique à un camarade. Celui-ci vous enverra la sienne. Générer un petit fichier texte et envoyez-le à votre voisin chiffré avec sa clef publique. Lui vous enverra un fichier chiffré avec sa clef. Renvoyez-lui le message qu'il vous a envoyé mais en clair.

Exercice 7

Toujours en binome : A génére une clef AES 256 qu'il chiffre avec la clef publique RSA de B et il lui envoye le chiffré. A partir de là, B récupère la clef (en clair), et il chiffre un gros fichier avec l'AES et la clef AES. Il envoie le gros fichier chiffré à A qui doit le déchiffré.

Hachage et mots de passe

Pour calculer un hachage, utiliez la commande

openssl dgst -algo -out hash fichier

Exercice 8

1. Visitez les possibilités de la commande prime d’OPENSSL.
2. Testez la primalité d’un nombre donné : en plus de la réponse, constatez que l'écho de ce nombre a lieu en hexadécimal.
3. Testez la primalité d’un nombre passé directement en hexadécimal.
4. (facultatif) Ecrivez un petit shell-script UNIX de façon à faire afficher les nombres premiers d'un intervalle donné (utilisez seq ou autre).

Exercice 9

1. À l'aide de la commande dgst, obtenir dans bash.hash, le hachage du fichier exécutable /usr/bin/bash, en choisissant SHA256 (Secure Hash Algorithm) comme algorithme de hashage. Refaire pour obtenir la version binaire du hash dans le fichier executable.hash.bin. Comparer la taille de /usr/bin/bash, de executable.hash et de executable.hash.bin. Quelle est la longueur du hash en nombre de bits ? On recommence avec un fichier court oof. Quelle est la longueur du hash en nombre de bits ?

2. Changer un seul bit dans oof. Comment change le hash ?

3. On recommence avec MD5 (Digest Message) comme algorithme de hashage. Quelle est la longueur des hashs en nombre de bits.

4. Récupérez les fichiers fichier1 et fichier2. Décompressez-les, et regardez leur contenu.

5. Calculer leur empreinte MD5 avec openssl. Conclusion ?

6. Même question avec SHA-1 et SHA256.

7. S'il s'agit tout simplement de calculer des hashs, on peut utiliser directement certaines commandes, sans passer par openssl. Par exemple les commandes md5sum ou shasum. C'est le cas, par exemple, lorsqu'on télécharge des packages dont on veut vérifier l'intégrité de la copie (à condition bien sûr que le site officiel de l'éditeur du package publie le hash du package).

Exercice 10

Vous vous retrouvez en possession du hachage MD5 d'un mot de passe que vous voulez casser.

dde2790ce930e3d425305c36afd4e69c

Ecrivez un programme force brute qui teste tous les mots d'un dictionnaire. Pour calculer le hachage MD5 d'une chaîne, utilisez la fonction MD5 de openssl (-lcrypto à la compilation)

#include <openssl/md5.h>
unsigned char *MD5(const unsigned char *d, unsigned long n,
                         unsigned char *md);

Testez avec le dictionnaire cracklib-small

Exercice 11

Vous avez réussi à récupérer le fichier /etc/shadow d'un serveur avec la ligne suivante

toto:$6$oAwY6QyT$WALN/YdWiU16lh19DqFHgLYYj77Grn3L88L8vX8IkgXQJyxH1r4L9/2zjY1fdM81Sx/cv821MXfPHbP.nvR2W.:16680:0:99999:7:::

Retrouvez le mot de passe du compte toto en procédant comme à l'exercice précédent (utliser la fonction crypt)

#include <crypt.h>
char *crypt(const char *key, const char *salt);

Signature

Pour signer un "document", on calcule d'abord une empreinte de ce document. La commande dgst permet de le faire.

openssl dgst -algo -out hash fichier

Signer un document revient à signer son empreinte. Pour cela, on utilise l'option -sign de la commande rsautl.

openssl rsautl -sign -in hash -inkey cle -out signature

et pour vérifier

openssl rsautl -verify -in signature -pubin -inkey cle -out hash

Exercice 12

Le fichier signatures.tar.gz contient deux fichiers accompagnés d'une signature, ainsi que la clé publique de la clé RSA ayant produit la signature. De ces deux fichiers, lequels a bien été signé.

Exercice 13

Reprenez le binôme de la partie RSA. Envoyez à votre binôme le fichier /etc/passwd et une signature, qui la vérifiera.

Certificats

Création d'une autorité de certification (permettant de signer les demandes de certificats)

Vous allez jouer le role d'une autorité de certification.

Par défaut, OpenSSL utilise le fichier de configuration

/etc/ssl/openssl.cnf

pour la génération des certificats. Pour utiliser un fichier de configuration personnalisé, il suffit d'ajouter l'argument "-config {fichier_de_configuration_personnalisé}" à la commande openssl. Avant de pouvoir générer un certificat , il faut obligatoirement générer une clé RSA ou DSA. Générez une clé RSA mykey.pem pour l'autorité de certification chiffrée avec idea.

Pour générer ses propres certificats, sans passer par une autorité de certification externe :

 openssl req -new -x509 -key mykey.pem -out ca.crt -days 1095

On indique pour le paramètre -out le nom de l'autorité de certification à générer puis la durée de validité en jour avec le paramètre -days Cette autorité de certification permettra de signer les futures demandes de certificats auto-signés. Cette génération est à faire une seule fois. Le Common Name à indiquer ne doit correspondre à aucun nom de domaine ayant besoin d'un certificat. Cette autorité de certification peut-être mis à disposition du public afin d'être intégré dans les différents navigateurs comme étant une autorité de certification reconnue.

Création d'une requête de certificat

Vous allez jouer le role de quelqu'un qui veut obtenir un certificat pour sa clé RSA. Générez une clé RSA dans mykey.pem.

Exercice 14

Générez une requête de demande de certificat pour votre clé.

openssl req  -new -key maCle.pem -out maRequete.pem

Consulez cette requête avec

openssl req  -in maRequete.pem -text -noout

Exercice 15

Expliquez les différents éléments contenus dans cette requête. La clé privée du sujet y figure-t-elle ?

Génération du certificat final

Exercice 16

A l'aide de la requête de certificat, générez un certificat pour votre clé publique. Vous jouez donc le role ici de l'authorité de certification.

openssl x509 -req -in maRequete.pem -out moncertif.pem -CA ca.crt -CAkey mykey.pem -CAcreateserial -CAserial ca.srl -days 90

Affichez ce que contient le certificat.

L'option -CAcreateserial est à utiliser seulement la première fois. Ceci va générer un identifiant (ca.srl). Lors des prochaines certification (pour renouvellement ou pour d'autres domaines) l'identifiant, contenu dans le fichier ca.srl, sera incrémenté à l'aide de l'option -CAserial ca.srl

Pour vérifier la validité d'un certificat, on peut utiliser la commande verify :

openssl verify -CAfile ca.crt moncertif.pem

Exercice 17

Vérifier le certificat généré.

ncat avec SSL/TLS

On va utiliser ncat qui supporte SSL/TLS.

1. Avec tcp, échangez un fichier entre un client et un serveur ncat. Vérifier avec tcpdump que le fichier passe en clair !.

2. Refaire la question précédente en utilisant SSL/TLS.

   • Le serveur a maintenant besoin du certificat, et de la clé privé correspondante (option --ssl-cert et --ssl-key)
   • Le client doit aussi se connecter avec l'option --ssl.
   • Le contenu du "fichier" échangé passe-t-il encore "en clair" ?

3. Que se passe-t-il coté client si vous rajoutez l'option --ssl-verify ?

   ncat --ssl-verify --ssl localhost  port
   

4. Avec l'option --ssl-trustfile, dites à ncat de faire confiance à l'autorité de certification qui a signé le certificat du serveur.

5. Connectez-vous au serveur ncat en utilisant votre browser. Pour cela, faites un fichier rep.http qui contient une réponse http qui sera renvoyée au navigateur. Par exemple

   HTTP/1.1 200 OK
   
   <html>
    <head>
     <title>TP</title>
    </head>
    <body>
     <h1>TEST</h1>
    </body>
   </html>
   

   Le serveur renvoie systématiquement la même réponse :

   ncat -l 8080 < rep.http
   

   Vérifiez depuis votre navigateur.

6. On veut cette fois-ci se connecter à notre serveur ncat en https. On utilise localhost comme nom.

7. Testez depuis votre navigateur. Que se passe-t-il ? Dites au navigateur que vous faites confiance à l'autorité qui a signé le certificat du serveur (comment ?)

8. Malgré tout, cela ne suffit pas. Le navigateur devrait vous réclamer l'extension subject Alternative Names qui permet d'associer emails, ip, noms, etc. En l'occurence, il faut associer le nom localhost au certificat.

   En tant qu'autorité de certification, recréez le certificat du serveur en ajoutant localhost comme nom associé au certificat.

   openssl x509 -req -in maRequete.pem -out moncertif.pem -CA ca.crt -CAkey mykey.pem -CAcreateserial -CAserial ca.srl -days 90 -extfile x509.cnf
   

   le fichier x509.cnf

   subjectAltName = DNS:localhost
   

   Retestez.